hrJezik
Dom / Znanje / Sadržaj

Znanje

Kako polimeri s utisnutom molekularnošću apsorbiraju i pročišćavaju akteozid u cistanche tubulosa

Mar 13, 2022

Kontakt:joanna.jia@wecistanche.com/ WhatsApp: 008618081934791

Selektivna adsorpcija i pročišćavanje akteozida u Cistanche tubulosa pomoću molekularno utisnutih polimera

Xiaobin Zhao, Wenjing Pei, Ruili Guo, Xuegin Li


UVOD

Cistanchetubulozaje jedan od vrijednih kineskih biljnih lijekova (Li et al 2016; Morikawa et al..2019), sirovi ekstraktCistanchetubulozauglavnom sadrži feniletanoidne glikozide, polisaharide, oligosaharide, flavonoide, polifenole i proteine, među kojima su feniletanoidni glikozidi najučinkovitije komponente Cistanche tubulosa (Wang et al. 2015, 201Z; Yan et al, 2017). Studije su pokazale da spojevi feniletanoidnih glikozida imaju učinke toniziranja Yang bubrega, antioksidacije, protiv tumora, starenja, poboljšanja pamćenja itd. Feniletanoidni glikozidi imaju širok raspon primjena u medicini, zdravstvenoj zaštiti, hrani. i tako dalje (Yang et al, 2017; Fu et al, 2018; Wu et al, 2019; Xu et al., 2019). Kako bi se dobili proizvodi visoke čistoće, visoko selektivno odvajanje ciljne tvari je ključno na problem. Stoga. od velike je važnosti dizajnirati i razviti metodu pročišćavanja s dobrom selektivnošću, visokom učinkovitošću, uštedom energije i prihvatljivošću za okoliš za razvoj i korištenje Cistanche tubulosa.

cistanche can treat kidney disease improve renal function

akteoziducistancheima mnogo učinaka


Pbenyetanoidni glikozidi su najvažniji farmakološki aktivni sastojci u Cistanche tubulosa, uključujući ehinakozid (ECH),akteozid(ACT), izomerni i 2-acetil glikozidi Cistanche tubulosa. ECH i ACT(Akteozid) su glavne komponente feniletanoidnih glikozida, sa sadržajem do 90 posto. Trenutačno se istraživanje Cistanche tubulosa uglavnom usredotočuje na njezine farmakološke komponente. Metode odvajanja i pročišćavanja uglavnom uključuju makroporoznu adsorpcijsku smolu, brzu protustrujnu kromatografiju, odvajanje membrane i molekularni otisak (Han et al, 2012; Dong et al, 2015; Zhang et al, 2018a; Pei et al, 2019; Si et al, 2019). Makroporozna adsorpcijska smola je zrela tehnologija, ali postoje neki nedostaci kao što su velika količina otapala, dugo vrijeme, nizak prinos i složen proces. Monomerni spojevi visoke čistoće mogu se ekstrahirati iz prirodnih proizvoda pomoću protustrujne kromatografije velike brzine. Membransko odvajanje je nova vrsta tehnologije odvajanja, koja može učiniti učinkovite komponente prirodnih proizvoda bogatima i s malo nečistoća, ali je proces odvajanja kompliciran (Li et al., 2015ab; Wang et al, 2016: Zhang et al, 2016.2018 b; LiX, et al, 2019). Kao nova tehnika odvajanja, molekularni otisak može učiniti aktivne komponente prirodnih proizvoda visoko koncentriranim s malo nečistoća i učinkovito poboljšati čistoću proizvoda.Molekularno utisnuti polimeri(MIP) pokazali su važne primjene za pročišćavanje i predkoncentraciju biomolekula iz složenih ljudskih tekućina kao što su urin ili postmortalna krv (Lulinski et al, 2015.-2016.).


Tehnologija molekularnog utiskivanja sintetizira visoko umrežene MIP-ove（Molekularno utisnuti polimeri)kroz orijentaciju predloška, ​​stvarajući šupljine koje oponašaju mjesta vezivanja protutijela, enzima i drugih bioloških materijala, i daju prednost vezanju s predlošcima molekula, pružajući učinkovitu metodu za molekularno prepoznavanje (Hrobonova et al, 2018; Liang et al, 2018; Hong et al, 2019; Ma et al, 2019).MIP-ovi（Molekularno utisnuti polimeri)privukli su veliku pozornost u područjima ekstrakcije na čvrstoj fazi, senzora, antitijela, simulacije enzima, receptora i katalizatora (Zhang et al. 2013; Ansari i Karimi, 2017; Diltemiz et al., 2017; Xiao et al, 2018; Yu et al.2019), Nedavno su MIP-ovi（Molekularno utisnuti polimeri)imaju potencijalnu primjenu u uređajima za isporuku lijekova ili kiralnoj rezoluciji (Lulinski, 2017; Marc et al, 2018; BelBruno, 2019; Sobiech et al, 2019). Glavne prednosti MIP-ova（Molekularno utisnuti polimeri)su jednostavnost pripreme i stvaranja "prilagođenih" mogućih veznih mjesta, prilagodbom procesa sinteze ciljne molekule koja je potrebna kao predložak u procesu polimerizacije, kao i prednosti niskih troškova proizvodnje, stabilnosti, robusnosti i otpornosti na kiseline i lužine (Speltini et al,201Z; Wu et al,2017; Xu et al,2017; Li F.et al,2019; Zhang et al,2019). Konkretno, MIP-ovi（Molekularno utisnuti polimeri)uspješno su korišteni kao selektivni adsorbent za ekstrakciju čvrste faze za ekstrakciju aktivnih sastojaka iz prirodnih proizvoda (Huang et al, 2019; Li Z. et al, 2019; Wang Y. et al, 2019). Molekularni otisak dijeli se na kovalentni molekularni otisak i nekovalentni molekularni otisak. Kovalentno molekularno utiskivanje ima karakteristike jake adhezije i teškog eluiranja templatnih molekula, dok nekovalentno molekularno utiskivanje ima karakteristike jakog prianjanja i lakog eluiranja templatnih molekula. Stoga se nekovalentni polimeri za molekularni otisak često koriste za odvajanje i pročišćavanje prirodnih proizvoda. Način vezivanja metode nekovalentnog molekularnog utiskivanja i ciljnih komponenti općenito je slabo vezanje kovalentne veze, kao što je vodikova veza, van der Waalsova sila, hidrofobna interakcija, nakupljanje π-Tt (Yoshikawa et al, 2016; Vicario et al, 2018 ), itd. Nedavna literatura izvijestila je da se o interakciji između komponenata predpolimerizacijskog kompleksa može raspravljati teoretskom analizom za dizajn funkcionalnih monomera, sredstava za umrežavanje i otapala (Sobiech et al, 2014, 2017 ; Cowen et al, 2016; Giebultowicz et al, 2019). Precipitacijska polimerizacija je najčešće korištena metoda u sintezi materijala za otisak, ali glavni nedostatak ove metode je što su koraci potrebni za pripremu materijala za otisak složeni i brojni (Phungpanya et al, 2018). Stoga je ovom studijom uglavnom dobivena vrsta otisnutog materijala s visokim selektivnim kapacitetom adsorpcije za ACT (Akteozid) bulk polimerizacijom, što je jednostavna i brza metoda sinteze (Cantarella et al, 2019; Wang H. et al., 2019).


Cilj ovog istraživanja je dobiti otisnuti materijal s visokim selektivnim kapacitetom adsorpcije za ACT (Akteozid) jednostavnom i brzom metodom sinteze. Niz MIP-ova（Molekularno utisnuti polimeri)različitih funkcionalnih monomera i različitih otapala sintetizirani su masovnom polimerizacijom. Sintetski materijali karakterizirani su skenirajućom elektronskom mikroskopijom (SEM) i infracrvenom spektroskopijom Fourierove transformacije (FT-IR). Adsorpcijska izvedba vodene otopine feniletanoidnog glikozida je procijenjena, a njegova selektivnost vezanja je detaljno proučavana. MIP-ovi（Molekularno utisnuti polimeri)s optimalnim učinkom adsorpcije korišten je za adsorpciju i pročišćavanje ACT iz sirovog ekstrakta Cistanche tubulosa.


Cistanche tubulosa

Cistanche tubulosa


MATERIJALI I METODE

Materijali

Echinacoside(ECH,>98 posto )iAkteozid(ACT), 298 posto) dobiveni su od Sunny Biotech Co., Ltd. (Šangaj, Kina).Cistanche tubulosa was obtained from Cistanche Rongtang Biotechnology Co., Ltd.(Xinjiang, China). 4-Vinylpyridine(4-VP,98%), methacrylic acid(MAA,98%),2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA,98%),ethylene glycol dimethyl acrylate(EGDMA,98%), azobisisobutyronitrile(AIBN,98%),divinyl benzene are (DVB, 98%) and N,N-dimethylformamide (DMF,99.5%)were obtained from Adamas Reagent Co.,Ltd.(Shanghai, China). Acetonitrile (ACN,>99.9%), methanol (>99.9%), and acetic acid(>99,9 posto) dobiveno je od ThermoFisher Scientific Co., Ltd. (Šangaj, Kina). Etanol (veći ili jednak 99,7 posto) dobiven je od Yong sheng Fine Chemical Co., Ltd. (Tianjin, Kina). Deionizirana voda priprema se iz laboratorijskog Smart-S15 sustava čiste vode (Šangaj, Kina).

acteoside in cistanche (4)

instrumenti

Površinska morfologija i mikrostruktura ispitane su skenirajućom elektronskom mikroskopijom (SEM, SU8010, Hitachi, Japan). Kemijska struktura MIP-a（Molekularno utisnuti polimeri) (FT-IR, Nicolet AVATAR360, Nikolai, SAD) izmjereno je pomoću FT-IR. Uvjeti FT-IR ispitivanja: duljina koraka je 2 cm-I, a raspon skeniranja 4,000-500 cm-l, a za pripremu MIP-ova koristi se metoda prigušene potpune refleksije（Molekularno utisnuti polimeri).

Veličina pora, distribucija i specifična površina MIP-ova（Molekularno utisnuti polimeri)mjere se posebnim fizikalnimadsorpcijauređaj (Mike, ASAP 2460). Uvjeti ispitivanja adsorbensa: otplinjavanje na 60 stupnjeva 12 h, N,adsorpcijaa krivulje desorpcije izmjerene su na -196 stupnju. 'H spektri nuklearne magnetske rezonancije ('H NMR) snimljeni su u DMSOd6 na AV-300 spektrometru (Bruker, Švicarska) s TMS kao internim standardom i vrijednostima prikazani su u ppm （δ）.

Tekućinska kromatografija visoke učinkovitosti (HPLC) s detektorom ultraljubičastih (UV) zraka provedena je sa sustavom otopina 2695 (Waters, SAD). Kromatografija je provedena na stupcu C18 reverzne faze （Symmetry, 250×4,6 mm, 5 μm）. Analitičke metode bile su sljedeće: mobilna faza bila je acetonitril (A) i octena kiselina/voda (1:44, v/v) (B) pri brzini protoka od 1 ml/min s 10-ul injekcijskim volumenima a valna duljina UV detektora postavljena je na 330 nm. Temperatura kolone održavana je na 30 stupnjeva (Yang et al., 2018). Uvjeti gradijentnog eluiranja navedeni su u tablici 1.

image

HPLC analiza pomoću ECH i ACT(Akteozid)standardne otopine (2 mg/ml, 1 mg/ml, 0.2 mg/ml, 0.04 mg/ml, 0.008 mg/ml i 0,0016 mg/ml) dali su ECH i ACT(Akteozid)kalibracija. Jednadžba linearne regresije prikazana je u tablici 2.

Granice detekcije za ACT(Akteozid)i ECH bili su {{0}}.528 odnosno 0,528 ug/ml. Granice kvantifikacije za ACT i ECH bile su 1,60 odnosno 1,60 ug/ml. Točnost ACT i ECH bila je 1,40 odnosno 1,89 posto. Isti je uzorak ubrizgan pet puta kako bi se dobila preciznost ACT i ECH od 1,40 odnosno 1,71 posto.


Sinteza MIP-ova（Molekularno utisnuti polimeri)

Proces pripreme MIP1 je sljedeći: prvo, šablonska molekula ACT(Akteozid)(125.00 mg) i funkcionalni monomer 4-VP(210.00 mg) dovoljno su otopljeni u miješanoj otopini (2,50 ml) acetonitrila i N,N-dimetilformamida(1 :1,5, v/v). Zatim je reakcija predpolimerizacije smjese provedena na 25 stupnjeva tijekom 20 minuta. Zatim su dodani EGDMA (1,12 g) i AIBN (15.00mg) i potpuno otopljeni u smjesi za predpolimerizaciju. Dobivena otopina predpolimera je evakuirana i napunjena plinom argonom. Proces polimerizacije odvijao se na 60 stupnjeva 24 sata. Konačno, blijedožuti skupni polimeri su dobiveni i usitnjeni u prah, koji je prosijan kroz 200-mrežasto sito.

Mješovita otopina metanola i octene kiseline (9:1, v/v) korištena je za eluiranje šablonskih molekula ACT-a(Akteozid). Molekule ACT su eluirane i ponovljene radi ispiranja sve dok nijedna molekula ACT nije pronađena u MIP1（Molekularno utisnuti polimeri). Preostala octena kiselina u MIPI isprana je metanolom, a zatim je MIP1 osušen na 40 stupnjeva. DJELUJ(Akteozid)korišten je kao molekula šablona, ​​a različiti funkcionalni monomeri, sredstva za umrežavanje i otapala navedeni su u tablici 3 i korišteni za sintezu MIP-ova（Molekularno utisnuti polimeri) i NIP-ova.

active ingredient acteoside in cistanche

Statički adsorpcijski eksperimenti

Deset miligrama ACT-a(Akteozid)MIP-ovi（Molekularno utisnuti polimeri)točno su izvagani i stavljeni u 10- ml bočicu s crnim poklopcem. Deset mililitara ACT-a(Akteozid)dodana je standardna otopina s 0.50 mg/ml koncentracije. Boca s crnim poklopcem stavljena je u termostatsku tresilicu. Temperatura je postavljena na 30 stupnjeva, brzina je bila 150 okretaja u minuti, aadsorpcijaproces je trajao 24h. Jedan mililitar otopine korišten je za određivanje sadržaja ACT u filtratu pomoću HPLC.


Eksperimenti dinamičke adsorpcije

Pedeset mililitara otopine uzorka (standardna otopina iliCistanche tubulosaekstrakt) stavljeni su u začepljenu bocu i 20.00mg MIP-a（Molekularno utisnuti polimeri)dodani su i stavljeni u mućkalicu na 30 stupnjeva 24 sata. Uzorci su uzorkovani u određeno vrijeme unutar 24 sata. U usporedbi s SPE, d-SPE je vredniji, jer proces d-SPE može izbjeći probleme s varijacijama tlaka i brzine protoka. Od svakog uzorka uzet je jedan mililitar otopine i koncentracija ACT(Akteozid)u otopini određena je pomoću HPLC.

Kako bi se istražiloadsorpcijaprocesa, jednadžba modela reakcije pseudo-prvog reda i jednadžba modela reakcije pseudo-drugog reda korištene su za opisivanjeadsorpcijaproces ACT(Akteozid)na adsorbentima. Jednadžba modela reakcije pseudo-prvog reda bila je sljedeća:

image

gdje je K1jeadsorpcijakonstanta brzine kinetičkog modela pseudo-prvog reda; t (min) je vrijeme; qt jeadsorpcijakapacitet vremena t.


Jednadžba modela reakcije kvazi-drugog reda je sljedeća:

image

gdje je K2je konstanta brzine adsorpcije kinetičkog modela pseudo-drugog reda.


Eksperimenti selektivnosti

Standardna rješenja ACT-a(Akteozid)i ECH s koncentracijom od 0.50 mg/ml stavljeno je u bočicu s crnim poklopcem zaadsorpcijaeksperimenti, kao što su statičkiadsorpcijagornjim uvjetima. Jedan mililitar je ekstrahiran iz adsorbirane otopine, a sadržaj ACT i ECH u filtratu je određen pomoću HPLC.

TheadsorpcijakapacitetQ (mg/g) za predložak vezan za MIP（Molekularno utisnuti polimeri)izračunato je prema sljedećoj jednadžbi (Zhao et al, 2017.):

image

gdje je C0(mg/ml) i C(mg/m) su početna koncentracija i ravnotežna koncentracija standardnih otopina (Wang HB. et al,2019), V(ml) je volumen standardne otopine, a m (g) je težinu MIP-a.


Theadsorpcijaselektivnost MIP-ova（Molekularno utisnuti polimeri)procijenjen je pomoću dva parametra kao što su faktor utiskivanja (IF) i faktor adsorpcijskog odvajanja (a).

Izračun faktora utiskivanja je sljedeći:


image


gdje je QMIPi QGUTLJAJsuadsorpcijakapacitetQ(mg/g) vezanog analita u ravnoteži na MIP odnosno NIP.


Izračun odadsorpcijafaktor razdvajanja je sljedeći:


image

gdje je C0(mg/ml) je koncentracija otopine nakon apsorpcije, C0(mg/ml) je početna koncentracija otopine, V (ml) je volumen otopine u procesu apsorpcije, a m (g) je masa sorbensa KDpredložak i Kpanalog su koeficijenti statičke distribucije prema molekulama predloška odnosno analogu (Singh et al, 2013).


Kliknite ovdje za dio Ⅱ

Od: SelektivnoAdsorpcijai PročišćavanjeAkteoziduCistanche tubulosaod molekularno utisnutih polimera od Xiaobin Zhao, Wenjing Pei, Ruili Guo, Xuegin Li

---Granice u kemiji|www.frontiersin.org /siječanj 2020.|Svezak 7|Članak 903


REFERENCE

  1. Ansar, S, i Karimi, M. (2017). Novi razvoj i trendovi analitičkih metoda za analizu lijekova u biološkim uzorcima i uzorcima iz okoliša molekularno utisnutim polimerima Trends Anal Chem.89.146-162 DOI: 10.1016/j.tra 2017.02.002

  2. BelBruno,JJ (2019).Molekularno utisnuti polimeri. Chem. Rev. 119, 94-119. dol:10.1021/acs.chemrev.8b00171

  3. Cantarell, M, Carroccio,Cistanche tubulosaDattilo, S.Awoli, R, Castako, R. Puglsi, C, et al (2019). Molekularno utisnuti polimer za selektivneadsorpcijadiklofenaka iz kontaminirane vode. Chem. Eng.J.367,180-188 dol:10.1016/j.cei.2019.02.14

  4. Cowen, T, Karim, K, i Piletsky, S. (2016.). Računalni pristup u dizajnu sintetskih receptora - pregled. Anal. Chim.Ack 936,62-74 dol: 10.1016/j aca2016.07.027

  5. Ditemiz, SE, Kecil, R, Ersoez, A, i Say, R (2017). Tehnologija molekularnog utiskivanja u kvarckristalne mikrobalnce(QCM)senzore.Sensr 17,454-454 doi; 10.3390/s17030454

  6. Dong, B.Yuan, X, Zha0, Q., Feng, Q., Lu, B. Guo, Y, et al. (2015). Ultrazvučno potpomognuta vodena dvofazna ekstrakcija feniletanoka i glikoskdesa izCistanchedeserticol YC Ma stabljike.J. Rujan Sd.38,1194-1203 dol: 10.1002/sc.201401410

  7. Fu, C, L, J, Aipire, A, Xh, L, Yang, Y, Chen, Q, et al (2018). Feniletanoidni glikozidi CGistanche tubulosa induciraju apoptozu u Eca-109 stanicama putem puta koji ovisi o mitohondrijima. Once, Lettf.17.303-313 dol: 10.3892/oL20189635

  8. Gao, D., Yang, F, Xia, Z, i Zhang, Q. (2016). Molekularno utisnuti polimer za selektivnu ekstrakciju luteolina iz Chrysanthemum moratorium Ramat J. Separation Sdence.39, 3002-3010.doi: 10.1002/ssc201600520

  9. Giebultowicz,J, Sobiech, M, Ruycka, M, i Lulinski, P. (2019). Teorijski i eksperimentalni pristup hidrofilnoj interakciji disperzivne ekstrakcije čvrste faze 2-amino tiazolin-4-karboksilne kiseline iz ljudske post mortem krvi.J. Chromatogr.A 1587,61-72 doi:10.1016/ichroma2018.12.028

  10. Haginaka, J, Nshimura, K, Kimachi, T, Inamoto, K, Takemoto, Y, i Kobayashi, Y. (2019.). Mehanizmi retencije i molekularnog prepoznavanja molekularno utisnutih polimera za derivate promazina Talan ta 205-20149. dol:10.1016/].takanta_2019.120149

  11. Hammam, M. A, Wagiy, H. A, i El Nashar, R M. (2018). Elektrokemijska detekcija moksifloksacin hidroklorida na temelju novodizajniranog molekularno utisnutog polimera. Sens Actua. B-Chem.275,127-136 dol: 10.1016/jsnb.2018.08.041

  12. Han, L, Ji, L., Boakye-Yiadom, M, Li, W., Song, X i G30, X. (2012). Preparativna izolacija i pročišćavanje četiriju spojeva izCistanchesdeserticola YC Ma brzom protustrujnom kromatografijom. MoLecules17,826-8284 DOI; 103390/molekule17078276

  13. Hong.S. She, Y, Cao, X, Wang, M, He, Y., Zheng L. et al. (2019.). Novo ispitivanje fluorescencije kvantnih točaka CdSe/ZnS na temelju molekularno utisnutih osjetljivih membrana za određivanje ostataka triazofosa u kupusu i jabuci. Iz. Chemt.7:130.dol; 103389/fchem201900130

  14. Hrobonov, K, Machynakova, A, i CimarikI. (2018). Određivanje dikumarola u MeliLofs Officinalis L. upotrebom molekularno otisnute polimerne ekstrakcije čvrste faze u kombinaciji s visokoučinkovitom tekućinskom kromatografijom. I. Ctrortatogr. A 1539.93-102.dot 10.1016/ichroma201801.03

  15. Huang, Y, Pan, J., Liu, Y, Wang, M, DengS i Xia, Z. (2019. ASPE metoda s dva MB-a u dva koraka za poboljšanje selektivnosti MIP-ova（Molekularno utisnuti polimeri)AnalL Chemt 91.8B36-8442 DOI; 10.1021/acsanalchem.9b01453

  16. Li. C, Ma.X.Zhanm, X, Wang R, Chen, Y. i Li, Z (2016). Magnetski molekularno otisnuti polimerni nanočestice ekstrakcije čvrste faze spojene s plinskom kromatografijom-mas spektrometrijom za selektivno određivanje tragova di-(2-etilheksil ftalata u uzorcima vode. AmaL Bioanal Chemt.408,7857-7864.dol :10.1007/s00216-016-9889-x

  17. Li, F, G3o, J., Li, X.Li Y, He, X, Chen, L, et al. (2019). Priprema molekularno utisnutih polimera funkcionaliziranih ugljikovih nanocijevi uklanjanje aristolohične tvari. J. Chromater, A 16168-177. dol:10.1016/ichroma.2019.06.0-3

  18. LI.X.Gher.Y.Zhamr.H. Wang S.Jiang ZGuo, Ret al. (2015a). Učinkovito hvatanje CO funkcionaliziranim nanoplohama grafen oksida kao punilima za izradu membrane miješane matrice selektivne za više spermija ACS Appl.Mater. Interfaes.7, 5528-5537.dol: 10.1021/acsami5b00106

  19. Li, X, Hou, J., Guo, R, Wang, Z, i Zhang, I. (2019). Konstruirajte jedinstvene mješovite matrične membrane s ukrštenom strukturom kostiju ugradnjom ultratankih mikroporoznih nanoploča za učinkovito odvajanje CO2. ACS Appl Mater. 11,24618-24626. točka 10. 1021/asmi9b 07815

  20. Li X.Ma, LZhang.H, Wang, S.Jiang.Z, Guo. R, et al. (2015b). Sinergijski učinak kombiniranja ugljikovih nanocijevi i grafen oksida u miješanim matričnim membranama 6r učinkovit CO, odvajanje. Si. 479,1-1dol; 10.1016/imemsci2015.01.014

  21. Li, ZWang JChen, X, Hu, S. Gong. T. i Xian, Q. (2019). Nova metoda ekstrakcije čvrste faze polimera s molekularnim otiskom u kombinaciji s tekućinskom kromatografijom visoke učinkovitosti-tandemskom masenom spektrometrijom za određivanje nitrozamina u vodi i uzorcima pića. Food Chem.292, 267-274.dor 10.1016/j_foodchem2019.04036

  22. Liang, R, Wang.T, Zhang H, Y30, R i Qin, W. (20181. Topivi molekularno utisnuti nanoštapići za homogeno molekularno prepoznavanje. Prednji dio. Chem 6-81 dol:103389/fchem.2018.00081

  23. Liu, B., Ouyang.J.Yun, X, Wang L, i Zhao, B. (2013.),Adsorpcijasvojstva i preparativno odvajanje feniletanoidnih glikozida iz Cistanche deserticola upotrebom makroporoznih smola.J.Chromatogr.B 937, 84-90. točka 101016/j.jchromb2013. 08 018

  24. L.ulinsi,P. (2017). Uređaji za isporuku lijekova na bazi molekularno utisnutih polimera: put do primjene u modernoj farmakoterapiji. Prikaz. Mater. Sd.Eng 76 1344-1353,dol; 10.1016imsec207.02.138

  25. Luinsk.P, Bamburowic-Klimkowska, M, Dana.M, Szutowsk.M, i Madiejewska, D. (2016). Učinkovita strategija za selektivno određivanje dopamina u ljudskom urinu molekularno utisnutom ekstrakcijom čvrste faze. J.

    Separ.Sci.39.895-903.doi∶10.1002/201501159

acteoside of Cistanche tubulosa

akteozid Cistanche tubulosa


Mogli biste i voljeti