Izolacija i identifikacija feniletanol glikozida iz Cistanche Deserticola
Mar 13, 2022
Kontakt: Audrey Hu Whatsapp/hp: 0086 13880143964 E-pošta:audrey.hu@wecistanche.com
uvod
Cistanche deserticolasakupljena u kineskoj farmakopeji je suha mesnata stabljikaCistanche deserticola, biljka Orobanchaceae, koja je često korišten lijek za toniziranje bubrega u tradicionalnoj kineskoj medicini. Postoje mnoge vrste Cistanche deserticola, a postoji i mnogo izvještaja o istraživanju Cistanche salse iCistanche tubulosau literaturi, ali postoji nekoliko studija o sortama prikupljenim u farmakopeji. Luo Shangfeng i drugi dobili su manitol, 8-epigastričnu kiselinu i aminokiselinu iz Cistanche deserticola. Za daljnji razvoj i proučavanje Cistanchea, Odsjek za farmaciju, Medicinski fakultet Xinjiang ekstrahirao je i odvojio njegove komponente topive u vodi – glikozide fenil etanola. Rezultati su pokazali da su četiri komponente razdvojene i identificirane, tjehinakozid, kastanozid A,akteozidi 2'-acetilakteozid. Gore navedene komponente imaju farmakološke učinke kao što su promicanje funkcije bubrega iprotiv starenja.
Eksperimentalni dio
Eksperimentalni medicinski materijali kupljeni su od tvrtke za medicinske materijale Urumqi i proizvedeni u okrugu Jinghe. Sorte je identificirao Li Jiazheng, suradnik istraživača Xinjiang Instituta za etničku medicinu. Model makroporozne smole bio je AB-B, koji je kemijski proizvod Sveučilišta Nankai. Silikagel korišten u sloju stupca bio je proizvod tvornice pomorskih kemikalija Qingdao, Stephan-dex LH-20 bio je proizvod farmaceutske tvornice Shanghai Changzheng. Model UV spektrofotometra bio je Shimadzu UV-360. Infracrveni spektrofotometar bio je Shimadzu IR-440. Modeli H-NMR i C-NMR instrumenata bili su Bruker MSL-300 (300 megaciklusa)
1. Ekstrakcija i odvajanje
Ekstrahirana Cistanche deserticola10 kg tri puta refluksom etanola, pomiješajte ekstrakt i koncentrirajte ga u pastu pod sniženim tlakom, dodajte malu količinu vode za suspenziju, odmastite etil acetatom, ekstrahirajte n-butanolom, pomiješajte ekstrakt, koncentrirajte da se osuši pod sniženim tlakom, dodajte malu količinu vode za otapanje, sukcesivno prikupite i koncentrirajte metanolni dio kroz kolonu makroporozne smole i kolonu poliamida (prvo isperite vodom, a zatim metanolom). Ukupni fenil etanol glikozidi dobiveni su slojem stupca silikagela. S CHCl3-MeOH (10:3 do 10:5) gradijentnim eluiranjem, sakupljeno je ukupno 78 struja (oko 300 ml po struji), od kojih su 16-23 bili sirovi spojevi IV (2,1 g), 28-42 bili su sirovi spojevi III (5,4 g), 48-61 bili su sirovi spojevi II (3,2 g), 65-78 bili su sirovi spojevi I (5,1 g). Gore navedene komponente pročišćene su kromatografijom na stupcu silika gela (uvjeti eluiranja bili su isti kao gore) i zatim pročišćene na stupcu dekstran gela LH-20. Eluirati s CH3OH: H20 (1:1) i prikupiti metanolni dio da se dobiju monomerni spojevi IV (1,3 g), III (3,5 g), II (1,8 g) i I (3,5 g)
2. Identifikacija
Spoj I: svijetložuti amorfni prah, FeCl3 reakcija i - Naftol test pozitivan, silika gel tankoslojna kromatografija Rf vrijednost 0.3 (CHCl3:MeOH:H2O=6:4:1 ekspanzija, 20 postotak detekcije raspršivanjem H2SO4), UV λ (MeOH/nm): 244, 292, 333. IR (KBr/MAX): cm-1: 3360, 1690, 1625, 1598, 1518. H-NMR (metanol- d1) δ: 1,08 (3H, D, J=6Hz, CH3), 2,79 (2H, t, J=7Hz, Ar-CH2-CH2-) , 4,29, 4,39 (1H, D, J=8Hz, dva terminalna protona glukoze), 5,18 (1H, D, J=1Hz, ramnozilni terminalni protoni), 6,28 (1H, J{{50 }}Hz, Ar-CH=CH-), 6.5-7.1 (6H, aril H), 7,59 (1H, D, J=16Hz, Ar-CH{ {63}}CH-) C-NMR podaci prikazani su u tablici 1. Gornja kemijska reakcija i spektralni podaci u skladu su s izvješćemehinakozidu literaturi. Stoga je Spoj I identificiran kao ehinakozid.
Spoj II: svijetložuti amorfni prah, reakcija FeCl3 i - Naftol test je bio pozitivan, a tankoslojna kromatografija na silikagelu Rf 0.35 (uvjeti razvijanja i detekcije bili su isti kao gore). Njegovi UV i IR spektri bili su vrlo slični onima odehinakozid, ali H-NMR se pojavio δ 3,84 (3H, s) signal, C-NMR se pojavi δ 56,5 signal, što ukazuje da struktura sadrži 1 metoksi. UV λ (MeOH/nm): 246, 290, 333. IR (KBr/MAX) cm-1: 3350, 1655, 1620, 1596, 1508. H-NMR (metanol-dl) δ: 1,08 (3H, d, J=6Hz, metilna skupina u ramnozi), 286 (2H, t, J=7Hz, Ar-CH2- CH2-), 3,84 (3H, s, OCH3), 4,28, 4,39 (1H, d, J=8Hz, dva protona krajnje skupine glukoze), 5,18 (1H, s, protoni krajnje skupine od ramnoza), 6,27 (1H, d, J=16Hz, Ar-CH=CH-), 665-7.1 (6H, aril H), 7,60 (1H, d , J=16Hz, Ar-CH=CH-). Vidi Tablicu 1 za C-NMR podatke, gornji spektralni podaci su u skladu s literaturnom vrijednošću kastanozida A. Stoga je spoj II identificiran kao kastanozid A Spoj III: svijetložuti amorfni prah, silika gel tankoslojna kromatografija Rf vrijednost je 0,40 (razvoj a uvjeti detekcije su isti kao gore). Njegovi UV i IR spektri također su slični onima ehinakozida. Postoji jedan terminalni proton glukoze manje u H-NMR i jedan signal glukoze manje u C-NMR, što sugerira da se radi o disaharidu. UV λ (MeOH/nm): 247, 292, 334. IR (KBr/MAX): 3350, 1690, 1625, 1600, 1515. H-NMR (metanol-dl) 8: 1,10 (3H, d, J{{ 83}}Hz, ramnoza metil), 2,79 (2H, t, J=7Hz, Ar-CH2-CH2-), 4,38 (1H, d, J{{94} }Hz, terminalni proton glukoze), 5,19 (1H, d, J=1Hz, terminalni proton ramnoze), 6,28 (1H, d, J=16Hz, Ar-CH=CH -), 65-7.1 (6H, aril H), 7,59 (1H, d, J=16Hz, Ar-CH=CH-). C-NMR podaci prikazani su u tablici 1. Gornji spektralni podaci su u skladu s literaturnim vrijednostimaakteozid, pa je utvrđeno da je spoj LIIakteozid.
Spoj IV: svijetložuti amorfni prah. Rf vrijednost tankoslojne kromatografije na silikagelu je 0.42 (uvjeti razvijanja i detekcije isti su kao gore). Njegovi spektralni podaci vrlo su sličniakteozid. Postoji još jedan apsorpcijski pik od 1735 cm-1 u infracrvenom spektru, a H-NMR je pokazao signale iz acetilne matrice δ1,98(3H.S), a C-NMR je pokazao signale iz ugljikovih i metilnih skupina δ171.5 i 20.9. Prema zakonu pomaka glukozilacije, acetilacija se nalazi na hidroksilnoj skupini 2' šećera. λ (MeOH/nm): 247, 292, 333. IR (KBr/MAX): 3430, 1725, 1700, 1630, 1605. 1525. H-NMR (metanol-dl) 8: 1,08 (3H, d, J{ {27}}Hz, ramnoza metil), 1,98 (3H, s. OAc), 2,70 (2H, t, J=7Hz, Ar-CH2-CH2-), 4,50 (1H, d=8Hz, terminalni proton glukoze), 5,19 (1H, d, terminalni proton ramnoze), 6,28 (1H, d, J=16Hz, Ar-CH=CH -), 65-7.1 (6H, aril H), 7,60 (1H, d, J=16Hz, Ar-CH=CH-). C-NMR podaci prikazani su u tablici 1. Gornji spektralni podaci su u skladu s literaturnom vrijednošću 2'-acetilakteozida, tako da je potvrđeno da je spoj IV 2'-acetilakteozid.
