Protuupalni iridoidi iz stabljika cistanche deserticola uzgojeni u pustinji Tarim

Kontakt: Audrey Hu Whatsapp/hp: 0086 13880143964 E-pošta:audrey.hu@wecistanche.com

SAŽETAK

Kako bi se odredili kemijski sastojciCistanche deserticolakultivirano u pustinji Tarim, provedeno je sustavno fitokemijsko istraživanje. Sastojci su izolirani silikagelom, Sephadex LH-20, MCI gelom, kromatografijom ODS stupca i polu-preparativnim HPLC-om. Njihove strukture određene su na temelju MS i NMR spektroskopskih analiza, kemijskim metodama i/ili usporedbom s podacima iz literature. Protuupalne aktivnosti izolata procijenjene su zbog njihovih inhibitornih učinaka na proizvodnju dušikovog oksida (NO) izazvanog lipopolisaharidom (LPS) u mikroglijalnim stanicama miša BV-2. Devet iridoida je izolirano i identificirano kaocistanche desertosideA (1), cistanin (2), cistaklorin (3), 6-deoksikatalpol (4), glurozid (5), kankanozid A (6), ajugol (7), bartsiozid (8) i 8-epi-loganska kiselina (9). Spoj 9 pokazao je snažnu inhibiciju na NO proizvodnji s vrijednošću IC50 koja je 5,2 μmol· L−1, usporediv s pozitivnim kontrolnim kvercetinom (4,3 μmol· L−1). Spoj 1 bio je novi iridoid, a spojevi 5, 6 i 8 prvi su put izolirani od ove vrste.

[KLJUČNE RIJEČI] Cistanche deserticola; Iridoidi; Razjašnjenje strukture; Protuupalno djelovanje

Cistanche deserticola

Uvod

Cistanches Herba(Roucongrong na kineskom) koji pripada obitelji Orobanchaceae, uglavnom se distribuira u sjevernoj Africi, Arabiji i azijskim zemljama [1]. Kao poznati tonik u tradicionalnoj kineskoj medicini (TCM), stabljikeCistanchedeserticolaiCistanchetubulosaveć se dugo koriste u Kini i Japanu za liječenje nedostatka bubrega, ženske neplodnosti, morbidne leukoreje, neurastenije i senilnog zatvora [2-3]. Prethodna fitokemijska istraživanja su

[Financiranje istraživanja] Ovaj projekt financijski su podržali Nacionalna zaklada za prirodne znanosti Kine (br. 81222051), Znanstveno-istraživački projekt tradicionalne kineske medicine (br. 201307002) i Nacionalni ključni tehnološki program istraživanja i razvoja "Nova inovacija lijekova" Kine.

Ovi autori nemaju sukob interesa za izjašnjavanje. Objavio Elsevier B.V. Sva pridržana prava označavala su prisutnostfeniletanoidni glikozidi(PhG), iridoidi, lignani i polisaharidi uCistanchevrste [4], a neki od izolata predstavili su neuroprotektivno, hepatoprotektivno, protuupalno, antibakterijsko, anti-virusno i antioksidativno djelovanje [5-6].

Krajem 1990-ih, kako bi se zaštitilo naftno polje Tazhong i kontrolirala pustinja, postrojenje za fiksiranje pijeska Haloxylon ammodendron (C. A. Mey.) Bunge, domaćinCistanchedeserticola, uveden je sa sjevera na jug Xinjianga, a velike količineC. deserticolabili su kulturni. Klimatski uvjeti i okruženje rasta na jugu vrlo se razlikuju od onih na sjeveru Xinjianga. Jesu li kemijski sastojciCistanchedeserticolakultivirano u južnom Xinjiangu varira ili ne nije jasno. Kako bi se odredili kemijski sastojciCistanchedeserticolakultivirano u pustinji Tarim, u ovoj studiji provedeno je sustavno fitokemijsko istraživanje. Ovdje se prijavljuje izolacija i strukturno razjašnjenje novog iridoidnog glikozida (1) zajedno s osam poznatih analoga (2–9), zajedno s njihovim protuupalnim aktivnostima.

Protuupalni učinakCistanche deserticola

Rezultati i rasprava

85% vodeni ekstrakt etanola stabljikaCistanchedeserticolasuspendiran je u H2O (10 L) i ekstrahiran EtOAc-om (10 L × 3) i n-BuOH sukcesivno. Ekstrakti EtOAc i n-BuOH podvrgnuti su silikagelu, Sephadex LH-20, MCI gelu i kromatografiji ODS stupca (CC) i polu-preparativnom HPLC-u kako bi si priuštili jedan novi (1) i osam poznatih iridoida (2-9) (Sl. 1).

Spoj 1 izoliran je kao bijeli amorfni prah s negativnom optičkom rotacijom ([a]20 –118.0, c 0.1, MeOH). Njegov IR spektar pokazao je snažne apsorpcijske trake na oko 3 393 cm −1 koje se mogu pripisati hidroksi skupinama. Ima molekularnu formulu C16H26O9 određenu kvazi-molekularnim ionom na m/z 385.148 5 [M + Na]+ (Calcd. for C16H26O9Na, 385.146 9) i m/ž 401.122 8 [M + K]+ (kalcd. za C H O K, 401.120 8) korelacije od H-1 do C-1′, H-10 do C-7, C-8 i C-9, te od H-11 do C-3, C-4, i C-5 također su podržali gore navedeno razjašnjenje.

Stereokemija spoja 1 određena je usporedbom kemijskih pomaka i spajanja konstanti s podacima literature i analizom NOESY spektra. Odnos H-5 prema H-9 određen je kao cis iz njihove konstante spajanja (10,5 Hz) [8-9]. Za najprirodnije iridoide β su konfiguracije C-1-OH, H-5 i H-9, a kemijski pomaci NMR od 13C C-1 i C-1′ općenito su na δC 93–98, odnosno 97–101. Dok su, za one α konfiguracije, rezonancije C-1 i C-1′ u prosjeku pomaknute 5-6 niz polje [10-11]. Podaci 13C NMR-a com-16 26 9 u (+)-HR-ESIMS-u i potkrijepljeni podacima NMR-a od 13C (tablica 1.), koji ukazuju na 4 stupnja nezasićenosti. Kisela hidroliza−1 Tablica 1 1H NMR (500 MHz) i 13C NMR (125 MHz) podaci od 1 (δ u ppm, J u Hz) spoja 1 s 2 mol, L trifluoroactene kiseline s D-glukozom, koji je analizom njegovih silanskih derivata identificiran GC analizom. Relativna konfiguracija u anomernom središtu glukozila dodijeljena je kao β iz konstante spajanja od 8, 0 Hz. NMR podaci od 1H i 13C (tablica1) spoja 1, koji su nedvosmisleno dodijeljeni različitim 2D NMR eksperimentima, pokazali su signale koji se mogu dodijeliti dvama metilima na δH 1,23 (3H, s, H-10) i 1,52 (3H, br s, H-11), jednom metilenu na δH 1,70 (1H, dt, J = 13,5, 5,5 Hz, H-6α) i 1,92–1,98 (1H, m, H-6β), tri metanina na δH 2,47 (1H, 1H, 1H i 13C NMR podaci (tablica1) spoja 1, koji su nedvosmisleno dodijeljeni različitim 2D NMR eksperimentima, pokazali su signale koji se mogu dodijeliti dvama metilima na δH i 13C NMR podaci (tablica1) spoja 1, koji su nedvosmisleno dodijeljeni različitim 2D NMR eksperimentima, pokazali su signale koji se mogu dodijeliti dvama metilima na δH i 13C NMR podaci (tablica1) spoja 1, koji su nedvosmisleno dodijeljeni različitim 2D NMR eksperimentima, pokazali su signale koji se mogu dodijeliti dvama metilima na δH i 1,98 (1H, m, H-6β), tri metanina na δH 2,47 (1H, 1H, 1H i 13C NMR podaci (tablica1) spoja 1, koji su nedvosmisleno dodijeljeni različitim 2D NMR eksperimentima, pokazali su signale koji se mogu dodijeliti dvama metilima na δH i 13C NMR podaci (tablica1) kompleksa 1, koji su nedvosmisleno dodijeljeni različitim 2D NMR eksperimentima, pokazali su signale koji se mogu dodijeliti dvama metilima na δH i 13C NMR podaci (tablica1), koji su nedvosmisleno dodijeljeni različitim 2D NMR eksperimentima, pokazali su signale koji se mogu dodijeliti dvama metilima na δH i 13C NMR podaci br d, J= 10,5 Hz, H-9), 2,67–2,72 (1H, m, H-5) i 3,62 (1H, t-like, J= 5,5 Hz, H-7) i α, β-nezasićena acetalna skupina δH 5,40 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-1), 5,92 (1H, br s, H-3), zajedno s β-D-glukopanosil anomerični proton na δH 4,61(1H, d, J = 8,0 Hz, H-1′). Podaci 1H i 13C NMR spoja 1 bili su vrlo slični onima s lankanske strane A (6), osim očitih deshieldiranih signala H-7 [δH 3,62 (1H, t-like, J = 5,5 Hz)] i C-7 (δC 79.8), što ukazuje na hidroksilaciju položaja C-7 [7]. Taj je odbitak potkrijepljen analizama 1H-1H COSY H-1/H-9/H-5/H-6/H-7 i HMBC korelacijama od H-7 do C-5, C-6, C-8, C-9 i C-10 (Sl. 2). Drugi HMBC

Ovdje prijavljena funta 1 (tablica 1) naznačila je normalne konfiguracije β za C-1-OH, H-5 i H-9. Relativne konfiguracije H-7 i H3-10 određene su iz NOESY spektra (slika 2), u kojem su korelacije NOE između H-1 i H3-10, te između H3-10 i H-7, ukazivale na to da su svi ti protoni na istom licu. Nijedna NOESY korelacija između H3-10 i H-9 nije sugerirala da su H-9 i H3-10 na suprotnoj strani molekule. Stoga je struktura spoja 1 razjašnjena kao 7-hidroksilno-lankanska strana nazvana AcistadesertosideA.

Poznati spojevi identificirani su kao određeni (2) [12],cistachlorin(3) [12], 6-deoksikatalpol (4) [13], glukozid (5) [14], lankanska strana A (6) [7], Lugol (7) [15], bartsiozid (8) [16] i 8-epi-organska kiselina (9) [17] u usporedbi s podacima O NMR-a s podacima iz literature. Protuupalne aktivnosti ovih izoliranih iridoida procijenjene su zbog njihovih inhibitornih učinaka na proizvodnju NO izazvanu LPS-om u mikroglijalnim stanicama BV-2, a njihove citotoksičnosti prvi su put testirane u BV-2 stanicama s LPS liječenjem u trajanju od 24 sata. Čistoće izolata veće su od 95% na temelju 1 H NMR spektroskopske analize. Svi izolati nisu pokazali nikakvu značajnu citotoksičnost u koncentraciji od 40 μmola· L−1 u ćelijama BV-2 (tablica 2). Spoj 9 pokazao je snažan inhibitorni učinak na NO proizvodnju s vrijednošću IC50 od 5,2 μmola· L−1 , usporediv s pozitivnim kontrolnim kvercetinom (4,3 μmol· L−1 ), dok ostali nisu pokazali nikakav izvanredan učinak na testiranu koncentraciju od 40 μmol· L−1 (tablica 2.). Preliminarna analiza odnosa strukture i aktivnosti pokazala je da bi prisutnost karboksilne skupine na položaju C-4 u spoju 9 mogla biti povezana s njezinom značajnom aktivnošću. Ukratko, jedan novi i osam poznatih iridoida izolirani su iz stabljikaC. deserticolakulturan u pustinji Tarim i spoj 9 predstavljao je izvanredan inhibitorni učinak na proizvodnju NO-a izazvanu LPS-om u mikroglijalnim stanicama BV-2. Svi poznati iridoidi su ranije prijavljeni iz divljine.C. deserticola[7, 12-17], i stoga nema očite razlike u kemijskoj konstituciji iridoida i feniletanoida izmeđuC. deserticolauzgajan u pustinji Tarim s drugim staništima, u kombiniranom razmatranju našeg posljednjeg izvješća [19].

Cistanche deserticola: Protuupalni učinak

Eksperimentalnim

Opći eksperimentalni postupci

IR spektri zabilježeni su na Infracrvenom spektrometru Nicolet Nexus 470 FT. NMR spektri dobiveni su na spektrometru Varian Inova-500. Maseni spektri HR-a izmjereni su na masovnom sustavu Bruker APEX IV FT-MS (7,0 T) opremljenom ESI izvorom. ESI-MS izmjeren je na Agilentnom MS spektrometru ms ionske zamke od 6320. Optičke rotacije izmjerene su na polarimetru Rudolph AUTOPOL IV. Točke taljenja određene su na X-4 digitalnom uređaju za mikromeliranje (neispravljeno). Polu-preparativni HPLC prenesen je na instrument Waters 600 s ODS stupom (Alltech, 250 mm × ID od 10 mm, 5 μm). GC analize provedene su na plinskom kromatografu VARIAN CP-3800 s DB-5 stupom (0,25 mm × 30 m). Kromatografija stupca izvedena je na silikagelu (mreža 200–300, Qingdao Marine Chemistry Ltd., Kina), MCI gelu (CHP20P, 75–150 μmol· L−1 , Mitsubishi Chemical Industries Ltd., Japan), Sephadex LH-20 (Amersham Biosciences, Švedska) i ODS C18 (40–63 μm; Merck, Njemačka). TLC je proveden na staklenim prethodno premazanim pločama silikagela GF254. Mjesta su vizualizirana pod UV svjetlom ili prskanjem 5% otopinom etanola sumporne kiseline.

Biljni materijal

Stabljike C. deserticole prikupljene su u pustinji Tarim, autonomna regija Xinjiang Uygur, Kina, a identificirao ih je prof. TU Peng-Fei. Uzorak vaučera (br. CD201011) pohranjen je u Herbariju Centra za moderna istraživanja tradicionalne kineske medicine Sveučilišta u Pekingu. Ekstrakcija i izolacija Osušene stabljike C. deserticole (15,3 kg) sitno su izrezane i ekstrahirane s 85% vodenim etanolom (120 L × 1 h × 3). Koncentrirani ostatak (4,5 kg) suspendiran je u H2O (10 L) i ekstrahiran EtOAc-om (10 L × 3) i n-BuOH (10 NAN Ze-Dong i dr. / Chin J Nat Med, 2016., 14(1): 6165 – 64 – L × 3) sukcesivno. Spojevi 2–6 dobiveni su iz Ekstrakta EtOAc, dok su spojevi 1 i 7–9 dobiveni iz ekstrakta n-BuOH.

Ekstrakt EtOAc (65,8 g) podvrgnut je silikatnom gelu CC (mreža 200–300), koristeći sustav gradijentnog otapala CHCl3 / MeOH (50: 1, 20: 1, 10: 1, 6: 1, 2: 1 i 1: 1), kako bi si priuštio deset frakcija (Fr. 1-Fr. 10). Fr. 2 (5,3 g) odvojen je Sephadex LH-20 CC, koji je eluting s CHCl3 / MeOH (1: 1) dao tri glavne frakcije (Fr 2-1, Fr 2-2 i Fra 2-3). Fr. 2-3 odvojen je silikagelom CC pomoću PE / Me2CO (50 : 1, 20 : 1, 10 : 1, 5 : 1, 2 : 1, 1, 1 : 1 i 0 : 1) kako bi si priuštio četiri frakcije (Fr 2-3-1–Fr. 2-3-4). Fr. 2-3-2 odvojen je silikagelom CC, eluirajući s PE / CHCl3 / MeOH (8: 8: 1) kako bi se dao spoj 3 (20,6 mg). Spoj 2 dobiven je od Fr. 2-3-3 nakon pročišćavanja kromatografijom na silikagelu CC, eluting s PE / CHCl3 / MeOH (5: 5: 1). Fr. 4 (2,5 g) bio je odvojen Sephadex LH-20 CC, izmičeći s CHCl3 /MeOH (1: 1), kako bi se dobile tri frakcije (Fr. 4-1, Fr. 4-2 i Fr. 4-3). Fr. 4-2 bio je podvrgnut MCI gelu CC (MeOH / H2O, 10: 90 do 90: 10, V / V) kako bi si priuštio tri glavne frakcije (Fr. 4-2-1, Fr 4-2-2 i Fr 4-2-3). Fr. 4-2-1 pročišćen je polu-preparativnim HPLC-om [CH3CN-H2O (10: 80)] kako bi dao spoj 4 (32,3 mg) i 5 (15,0 mg), dok je Fr. 4-2-2 pročišćen polu-preparativnim HPLC-om [CH3CN-H2O (10: 80)] kako bi dao spoj 6 (8,3 mg). Ekstrakt n-BuOH (536 g) podvrgnut je silikagelu CC (200–300 mreža), koristeći sustav gradijentnog otapala CHCl3 /MeOH (20: 1, 1, 1, 6: 1, 2: 1, 1, 1: 1, 0: 1), kako bi si priuštio deset glavnih frakcija (Fr. D1–Fr. D10). Fr. D5 (3,0 g) podvrgnut je MCI gelu CC (MeOH / H2O, 10: 90 do 80: 20, V / V) kako bi si priuštio tri frakcije (Fr. D5-1–Fr. D5-3). Fr. D5-2 (120 mg) odvojen je silikagelom CC (mreža 200–300, 10,0 g; PE/EtOAc/MeOH 3: 3 : 1) dati spoj 8 (12,5 mg). Fr. D8 (4,5 g) odvojen je Sephadex LH-20 CC, koji je eluirao s MeOH-om kako bi dao tri frakcije (Fr. D8-1–Fr. D8-3). Fr. D8-3 bio je odvojen preko uvodnog ODS stupca (MeOH / H2O, 20: 80 do 80: 20, V / V) kako bi si priuštio tri frakcije (fra D8-3-1-Fr. D8-3-3). Fr. D8-3-1 podvrgnut je polu-pripremnom HPLC-u [CH3CN-H2O (8: 90)] kako bi se dobio spoj 1 (2,3 mg). Fr. D9 (10,1 g) odvojen je stupcem Sephadex LH-20, koji je izmicao s MeOH-om, kako bi dao tri glavne frakcije (Fr. D9-1–Fr. D9-3). Fr. D9-3 bio je podvrgnut stupcu MCI gela (MeOH/H2O, 0: 100 do 50: 50, V/V) kako bi dao spojeve 7 (15,3 mg) i 9 (45,5 mg). Cistadesertoside A (1): Bijeli amorfni prah. [] 20 D –118.0 (c 0.1, MeOH); IR (KBr) νmax: 3 393, 1 071, 1 028 cm−1 ; (+)-HRESI-MS m/z 385.146 9 [M + Na]+ (Calcd. for C16H26O9Na, 385.148 5) i m/z 401.120 8 [M + K]+ (Calcd. za C16H26O9K, 401.122 8); 1 H NMR i 13C NMR podaci, vidjeti tablicu 1.

Kisela hidroliza spoja 1

Spoj 1 (1,0 mg) promiješan je na 90 °C za 5 h s 2 mol· L−1 CF3COOH (EtOH: H2O, 1: 1, 2 mL). Nakon hlađenja na sobnu temperaturu, otopina je koncentrirana pod smanjenim tlakom. Ostatak je otopljen u 2 mL piridina s 0,1 mol· L−1 L-cistein metil ester hidroklorid i miješa se na 60 °C za 1,5 h. Nakon hlađenja i koncentracije smjesa je tretirana trimetilklorosilanom (TMSCl) i heksametildisilazanom (HMDS) (1: 2, V/V, 0,5 mL) u piridinu (2 mL), nakon čega je uslijedilo miješanje na 60 °C za 0,5 h. Zatim je otopina bila koncentrirana na suhoću, a ostatak je podijeljen s H2O i n-heksanom (2 × 3 mL) [18]. Frakciju n-heksana analizirao je GC pomoću stupca DB-5 (0,25 mm × 30 m). Temperature ubrizgivača i detektora bile su postavljene na 220 °C. Na pećnicu je primijenjen sustav temperaturnog gradijenta, počevši od 140 °C tijekom 1 minute i povećavajući se do 250 °C brzinom od 4 °C·min−1. Vrhunac hidrolizata derivata šećera utvrđen je usporedbom vremena zadržavanja s autentičnim uzorkom D-glukoze (19,24 min) nakon slične obrade TMSCl/ HMDS.Inhibicija proizvodnje NO

No inhibitorne aktivnosti izoliranih spojeva procijenjene su protiv mikroglijalnih stanica BV-2 izazvanih LPS-om Griessovom metodom pomoću no testnog kompleta (Institut za biotehnologiju Nanjing-Jiancheng, Nanjing, Jiangsu, Kina) kako je prethodno opisano [19], a kvercetin je korišten kao pozitivna kontrola. Osim toga, sposobnosti stanica procijenjene su MTT testom.

Cistanche korist: anti-upala

Reference

[1] Kobayashi H, Oguchi H, Takizawa N i dr. Novi feniletanoidni glikozidi izCistanche tubulosa(Schrenk) Kuka. f. I [J]. Chem Pharm Bull, 1987., 35(8): 3309-3314.

[2] Kulturne tehnike Xinjiang glavnih ljekovitih biljaka [M]. Xinjiang: Xinjiang Institute of Traditional Chinese and Ethnologic Medicines Ed, Xinjiang Science and Technology Press, 2004: 84-88.

[3] Kineski odbor za farmakopeju, Kineska farmakopeja [M]. Vol. Ja, Peking: China Medical Science and Technology Press, 2010: 126.

[4] Jiang Y, Tu PF. Analiza kemijskih sastojaka u Cistancheu

vrsta [J]. J Chromatogr A, 2009., 1216.(11): 1970.-1979.

[5] Pan J, Yuan CS, Lin CJ i dr. Farmakološke aktivnosti i mehanizmi prirodnih fenilpropanoidnih glikozida [J]. Farmaceut, 2003., 58(11): 767-775.

[6] Fu GM, Pang HH, Wong Y. Prirodni feniletanoidni glikozidi: potencijalni tragovi za nove terapeutike [J]. Curr Med Chem, 2008., 15(25): 2592-2613.

[7] Xie HH, Morikawa T, Matsuda H i dr. Monoterpenski sastojci izCistanche tubulosa-kemijske strukture kankanozida A-E i kankanola [J]. Chem Pharm Bull, 2006., 54(5): 669-675.

[8] Foderaro TA, Stermitz FR. Kemija skrofularnihaceae. 24. dio. Iridoidni glikozidi iz vrsta Penstemon: A C-5, C-9 trans-iridoidni i C-8 epimerni parovi [J]. Fitokemija, 1992., 31(12): 4191-4195.

[9] Krull RE, Stermitz FR. Trans-spojeni iridoidni glikozidi iz Penstemon mucronatusa [J]. Fitokemija, 1998., 49(8): 2413-2415.

[10] Takeda Y, Yagi T, Matsumoto T i dr. Nepetanudosidi i iridoidni glukozidi koji imaju novu stereokemiju iz Nepeta nuda ssp. albiflora [J]. Fitokemija, 1996., 42(4): 1085-1088.

[11] Takeda Y, Ooiso Y, Masuda T i dr. Iridoidni i eugenol glikozidi iz Nepeta kamere [J]. Fitokemija, 1998., 49(3): 787-791.

[12] Kobayashi H, Karasawa H, Miyase T i dr. Studije o sastojcima Cistanchis herbe. II. Izolacija i strukture novih iridoida,cistanin i cistaklorinChem Pharm Bull, 1984., 32(5): 1729.-1734.

[13] Arslanian RL, Harris GH, Stermitz FR. Kemija Scrophulariaceae. 7. Neki iridoidni glukozidi, uključujući novi 6-deoksikatalpol, od indijskih vrsta kistova povezanih s Castilleja miniatom [J]. J Nat Prod, 1985., 48(6): 957-961.

[14] Sticher O, Weisflog A. Određivanje i izolacija iridoidnih glukozida iz Galeopsis tetrahita (Labiatae) i razjašnjavanje strukture glurozida [J]. Pharm Acta Helv, 1975., 50(11): 394-403.

[15] Nishimura H, Sasaki H, Morota T i dr. Kemijske i biološke studije na Rehmanniae Radix. 3. dio. Šest iridoidnih glikozida iz Rehmannia glutinosa [J]. Fitokemija, 1989., 28(10): 2705-2709.

[16] Junior P. Daljnji iridoidi iz vrsta penstemona [J]. Planta Med, 1984., 50(6): 530.

[17] Boros CA, Stermitz FR. Iridoids. Ažurirana recenzija. Prvi dio [J]. J Nat Prod, 1990., 53(5):1055-1147.

[18] Jian R, Zeng KW, Tu PF i dr. Anti-neuroinflamatorni sastojci iz asparagus cochinchinensis [J]. Fitoterapia, 2013, 84: 80-84.

[19] Nan ZD, Zeng KW, Shi SP i dr. Feniletanoidni glikozidi s protuupalnim aktivnostima iz stabljikaCistanche deserticolakultiviran u pustinji Tarim [J]. Fitoterapija, 2013,89: 167-174.